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近日，貴州大學(xué)池永貴研究團隊證明了雜原子陰離子可以用作超電子供體來引發(fā)自由基反應(yīng)，從而輕松合成 3-取代苯并呋喃。所得產(chǎn)物在有機合成和農(nóng)藥開發(fā)方面具有廣闊的應(yīng)用前景。

相關(guān)成果以“Facile access to benzofuran derivatives through radical reactions with heteroatom-centered super-electron-donors”為題，發(fā)表于著名學(xué)術(shù)期刊《自然-通訊》（Nature Communications）。研究中使用了國儀量子的X波段連續(xù)波電子順磁共振波譜儀EPR200-Plus，證實了反應(yīng)體系中自由基物種的生成。

苯并呋喃是廣泛存在于人類臨床藥物中的100種主要環(huán)狀結(jié)構(gòu)之一。特別是，在許多已被證實具有生物活性的天然和非天然藥物分子中， 3-取代苯并呋喃經(jīng)常被發(fā)現(xiàn)為核心結(jié)構(gòu)。為快速而選擇性地獲得具有多種功能的3-取代苯并呋喃衍生物，開發(fā)高效的合成新方法至關(guān)重要。單電子轉(zhuǎn)移反應(yīng)是構(gòu)建功能化 3-取代苯并呋喃的最有效途徑之一，而合適的電子供體對單電子轉(zhuǎn)移過程的成功至關(guān)重要。然而迄今為止，還未有研究報道采用以雜原子為中心的陰離子作為單電子轉(zhuǎn)移反應(yīng)的直接超級電子供體。

圖片來源：攝圖網(wǎng)

貴州大學(xué)池永貴研究團隊在研究中利用雜原子陰離子作為 SED 來引發(fā)自由基反應(yīng)，從而輕松合成了具有各種雜原子官能團的 3-取代苯并呋喃分子。具有不同取代模式的膦、硫醇和苯胺在這種分子間自由基偶聯(lián)反應(yīng)中表現(xiàn)良好，并且具有雜原子官能團的 3-官能化苯并呋喃產(chǎn)物具有中等至優(yōu)異的產(chǎn)率。

Fig. 1 | Bioactivities, syntheses of 3-substituted benzofurans and SEDs for radical reactions. a Commercial drugs containing 3-substituted benzofuran structures. b Typical methods for access to 3-substituted benzofurans. c Representative organic small molecular SEDs. d Heteroatom anions as SEDs for 3-heteroalkylbenzofuran synthesis.

研究中使用EPR技術(shù)(國儀量子EPR200-Plus)證實了反應(yīng)體系中自由基物種的生成。在25℃ DME中，1a、HPPh2和LDA的混合物的EPR光譜在g = 2.0023處出現(xiàn)了類似于苯基g因子的信號。

Fig. 4 | EPR spectrum of the reaction mixtures and control experiments. a EPR spectrum of the reaction mixtures. b Feasibilities of the heteroatomic anions as SEDs for the radical reactions. c Cross-radical coupling reactions with mercaptans. d The X-band EPR spectrum of 1:2:2 stoichiometric reaction of 1a (0.1 mmol), HPPh2 (0.2 mmol), and LDA (0.2 mmol) was measured at 298 K with DME (2 mL) as solvent at a microwave frequency of 9.418333054 GHz (g = 2.0023).

成果摘要

Nature Communications：通過與雜原子中心的超級電子供體的自由基反應(yīng)輕松獲得苯并呋喃衍生物

開發(fā)合適的電子供體對于單電子轉(zhuǎn)移（SET）過程至關(guān)重要。使用雜原子中心陰離子作為直接 SET 反應(yīng)的超電子供體 (SED) 的研究很少。在這里，我們證明雜原子陰離子可以用作 SED 來引發(fā)自由基反應(yīng)，從而輕松合成 3-取代苯并呋喃。具有不同取代模式的膦、硫醇和苯胺在這種分子間自由基偶聯(lián)反應(yīng)中表現(xiàn)良好，并且具有雜原子官能團的 3-官能化苯并呋喃產(chǎn)物具有中等至優(yōu)異的產(chǎn)率。通過控制實驗和計算方法闡明了反應(yīng)機理。所提供的產(chǎn)品在有機合成和農(nóng)藥開發(fā)方面顯示出有前景的應(yīng)用。

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